スキルを磨き価値と報酬をつなぐキャリアのつくり方｜副業はじめる塾

登壇者紹介

小林 将也氏（株式会社High Link・執行役員）

産業能率大学経営学部卒。2020年、株式会社ニューズピックスへ新卒入社。
マーケティングに従事し、プロダクトを主軸としたグロースやキャリアメディア『JobPicks』の立ち上げ、同社初の大型TVCMのプロジェクトリーダーを担当。その後、経営企画を兼務。
2023年1月より株式会社High Linkに入社。HRと経営企画、香りの定期便「カラリア」のプロダクトを統括し、その後事業責任者へ。

石原 陽氏（Cloudbase株式会社・VP of corporate）

大学を卒業後、人材広告会社への勤務を経て起業。事業売却後はコンサルティングファームにて組織変革に関わるプロジェクトへ従事。
その後、メガベンチャーを経て、株式会社カケハシでHR・営業・CS組織、社長室の立ち上げ・マネジメントを担う。
2023年10月にCloudbaseへジョイン。HRとして、採用や組織開発などを行った後、現在はVP of corporateとして体制整備推進、直近は事業サイドの施策推進など幅広く奔走中。

高橋 綾香氏（株式会社YOUTRUST・執行役員）

2014年に新卒で株式会社サイバーエージェントに入社。
クライアントに広告の企画・提案をするアカウントプランナーとして約9年間活動。その間に、営業局長として組織立ち上げ、最優秀ベストプレイヤー受賞などを経験。
2023年4月、株式会社YOUTRUSTにマーケターとして参画。2024年7月からYOUTRUSTのユーザー向けマーケティング部部長を経て2025年10月から執行役員に就任。

小林氏のキャリアと副業から本業への転換

高橋： 小林さんは新卒でNewsPicksに入社後、マーケティング・新規事業とキャリアを進める中で経営企画にチャレンジし、ハイリンクで経営企画の副業を始め、それが本業になったというお話を伺いました。副業から本業になった経緯についてお聞かせいただけますか。

小林： 流れとしては、先に本業を退職することを決めてから転職先を探し始めました。副業していたハイリンクもその候補の一つとして検討する中で、最終的に最も事業課題・経営課題への解像度が高くなっていたのがハイリンクでした。組織やメンバー、カルチャー・バリューに対する解像度も高まっていたので、ここでチャレンジしようと判断し、ハイリンクに入社しました。

高橋： いわゆる「お試し副業」のような形で、まず副業としてチームにジョインすることで確信を持って転職できたという感じでしょうか。

小林： 完全に結果論なのですが、今振り返るとその期間があって本当に良かったと思っています。当時ハイリンクで副業をしていなければ、本業として入社していなかっただろうとも思います。すごく大切な期間でした。

高橋： 仕事にモヤモヤを感じたり、もっと成長したいと思った時に、副業としてチャレンジしてみることで、その会社への転職という未来が生まれることもある。そういう考え方で副業を始めてみるのも一つの手段ですね。

石原氏のキャリアと副業のきっかけ

高橋： スタートアップに飛び込もうと思われた理由はどういったものでしょうか。

石原： 起業した経緯にも通じますが、新しい価値が生み出される場所に身を置くことが20代の頃からとても好きです。

メガベンチャーでさまざまなことを学ばせていただいたことへの感謝は尽きませんが、キャリアを棚卸しした時に、事業が立ち上がる0→1のフェーズに身を置いている方が自分のパフォーマンスを発揮しやすいと感じたため、よりスタートアップにディープダイブしていきました。

高橋： カケハシを選ばれた背景はどういったものでしたか。

石原： 自分が携わる事業領域に対してインパクトを与え、より良い形で未来にバトンを渡せるかという軸で考えています。

カケハシは主に薬局向けのバーティカルSaaSを提供する会社で、医療のタッチポイントの最終地点である薬局をより良い形に変えることが、将来の子どもたちや自分が高齢になった時の恩恵にもつながると感じました。そのミッションと思想に共感してジョインしました。

高橋： 本業でフルコミットしながら、スタートアップのHR領域で副業もされていたとお聞きしています。どういったモチベーションや考え方でできていたのでしょうか。

石原： 大前提として、本業に影響を及ぼしてはいけないというのが私のポリシーでした。会社を牽引する役割を任されている以上、誰よりも率先しなければならないという思いがある一方、コーポレートやHRの仕事が徐々に薄くなっていく中で、自分の意志（Will）を満たしたいという気持ちもありました。

2社にフルコミットするのは難しいので、限られた時間でも関与できる方法を探したところ、YOUTRUSTでお声がけいただいたものや、Xで声をかけていただいたもの、VCさん経由でのご紹介などがありました。

パネルディスカッション

テーマ1：日常のリアル 時間とエネルギーの使い方

高橋： 執行役員・VPoCorporateとして活躍されるお二人が、本業と副業の時間をどのように使い分けていたのかをお聞きしたいと思います。小林さんからお話しいただけますか。

小林： 非常に難しいテーマで、自分でもいくつか試しながら見つけていきました。結論として、時間も頭もしっかり分けることが何より大事だと感じています。本業には120%でコミットしなければならない責任がありますので、平日のこの時間帯はこのことだけを考えると明確に決め、その時間が終わったら副業に120%集中するという切り替えを徹底することが最も重要でした。

具体的には、昼間は本業に集中し、夕食を取ってから副業に取り組むというリズムを作っていました。場所を変えることも有効で、本業後にカフェに移動して副業に取り組むなど、切り替えのための工夫を続けていました。

高橋： 食事・入浴・場所の移動といった行動をスイッチにして、切り替えをうまく行っていたということですね。石原さんはエネルギーの使い方という観点でいかがでしたか。

石原： 小林さんもおっしゃっていたように、副業であっても仕事をいただいている以上、しっかりパフォーマンスを出すことは前提です。その上で、日によってグラデーションがあるのが正直なところです。

仕事はマラソンだと思っていて、毎日全力ダッシュを続けることはできません。息切れしないように走り続けることの方が重要で、これは副業にも同じことが言えます。求められるアウトプットと期間を事前にしっかりすり合わせた上で、ゴールから逆算してリソースを配分していました。

私は朝型の生活リズムなので、朝6時から8時半は副業のことだけを考える、夕方5時以降は副業に集中するといった形で、集中する時間帯を設けてそこに一気にエネルギーを注ぐようにしていました。

高橋： 全速力で走り続けるのが難しい中で、波をつけながら本業と副業にエネルギーを分散させていくというのは、皆さんの参考になるかと思います。

テーマ2：成長・学びのリアル

高橋： 副業で学んだことを本業に活かしたり、価値観が変わったりといった変化について、石原さんからお話しいただけますか。

石原： 2点あります。1点目は、ロールによって事業全体像を見渡せるようになるということです。本業と異なる領域の副業が多かったため、たとえば副業でHRの仕組みを作っている経験が本業でHR担当者とコミュニケーションを取る際に活き、双方にとってウィンウィンな施策や仕組みを考えやすくなりました。逆方向も同様でした。

2点目は、他社の取り組みを客観視することで新たな示唆が生まれるということです。副業でやっていた施策や取り組みで効果的だったものを本業に提案したり、その逆もあったりと、相互に良い影響がありました。

高橋： 本業に注力しているとどうしても視野が狭くなりがちですが、副業を通じて視野を広げたり解像度を上げたりすることで本業に活きるというのはおっしゃる通りですね。

小林さんは本業と副業でやっていることが比較的近く、規模感が異なるという働き方でしたが、そういった場合の学びや成長はどういったところにありましたか。

小林： NewsPicksでうまくいっていたことをどう再現性を持ってハイリンクでも活かすか、というアナロジーの効かせ方が大きな学びでした。どう抽象化してエッセンスを持っていくかという視点は非常に勉強になりました。

具体的な部分では、1on1の進め方・定例会議の回し方・Notionの使い方など、実務的な部分での気づきが意外と多かったです。良いと思ったものは双方向に持ち込むことが自然にできるようになりました。

また、マインドや価値観の面でも大きな学びがありました。カルチャーの異なる2つの会社でそれぞれ働くことで、多様な人々と柔軟に協働する力が鍛えられたと感じています。

高橋： 1on1や会議体はその会社に根付いていることが多いため、外からの視点を取り込まないとなかなか変化が起こりません。また、異なるカルチャーの中でもパフォーマンスを発揮できる人間になることは、キャリアビルディングにおいて重要なポイントだと思います。

小林： 自分の中でも非常に良い学びが得られた期間だったと振り返っています。

テーマ3：本業への還元

高橋： 副業を通じて本業で成果が出たという具体的なエピソードをお聞かせください。小林さんからお願いします。

小林： 一番具体的なところで言うと、マーケティング施策のアイデアのストックが大きく増えたことです。ハイリンク・カラリアはデジタルマーケティングが非常に強く、PDCAを回し続けてきた施策のアセットが豊富にありました。

一方のNewsPicksではまだ実践できていない施策や十分に検討されていない領域の実践知が蓄積されていたため、ハイリンクでの経験をもとに「NewsPicksでこういう施策を試してみると良いかもしれない」という形で、新しい施策の立案や獲得モデルの構築に貢献できました。

高橋： 副業で実践した施策を持ち帰って本業での成果につなげるということを具体的に実践されていたのですね。石原さんはいかがですか。

石原： 最初にご支援させていただいたスタートアップで、主に採用PRのお手伝いをしていたのですが、その会社は圧倒的な物量で取り組む会社でした。

クリエイティブやメッセージングのこだわりも重要ですが、まず認知を獲得しなければ良いコンテンツがあっても届かないということを、実際の成果を通じて確信に変えることができました。それを本業にも活かし、まずは発信量を増やして認知を獲ることを自信を持って提案できるようになりました。

また、採用における経営陣のコミットメントが成果に直結することを副業を通じて強く実感しました。本業で採用の取り組みが不十分だと感じた際に、CEOに積極的な関与を求めて動いてもらう、という働きかけができるようになったことも一つの成果です。

高橋： 副業で経験したからこそ自信を持って自社でも実践できる、あるいは足りないピースへの気づきを持ち帰って本業に活かすということですね。

テーマ4：副業がキャリア転換を生む瞬間

高橋： 小林さんは副業から転職につながったご経験をお持ちですが、副業を通じてキャリアが動いたと感じた経験をお聞かせください。

小林： 一番大きいところで言うと、自信がついたということです。本業でそれなりのパフォーマンスを出せていても、その会社だけでしか通用しないのではという不安がありました。

副業を通じて、異なる課題・フェーズ・カルチャーの会社でも自分はアジャストしてパフォーマンスを出せるということを実証できたことが大きな自信につながりました。また、新しい組織へのアジャストの仕方という実践的なスキルを学ぶことができ、その後の転職先でのスタートにも活きました。

高橋： 一社での活躍に確信を持てても、それが外でも再現できるかどうかがわからないというのは、特に転職経験のない20代の方には多い悩みかと思います。その再現性を確かめるために外に出てみるという選択肢として副業を活用するのは有効ですね。石原さんはいかがでしょうか。

石原： 小林さんがおっしゃったように、ふわっとした自信が確信に変わるというのは非常に大きいと思います。一方で、再現性がなさそうだということが分かっても、それはそれで大きな価値だと考えています。

その差分に気付けること自体が重要で、特に20代・30代の時に気付けたなら、あとはその差分を埋めていけばいいだけです。

確信に変わればそれを強みとして活かせばいいし、確信が持てなかったなら本業で改めて努力するか、副業でその差分を埋める経験を積むか、どちらに振れてもご自身にとってポジティブな結果になると思います。

高橋： 私自身もサイバーエージェントに9年間在籍し、「ここでしか実力を発揮できないのではないか」という感覚があって外を見ていなかったのですが、副業がきっかけで「意外とできるかもしれない」と感じられたことは大きかったです。

副業はスキルアップやキャリアビルディングのためというイメージが強いですが、その一歩手前として、自分がどちらの方向に向かうべきかを定めるためのツールとして活用するという考え方も有効ですね。

テーマ5：お金とやりがいのバランス

高橋： 副業を始めると報酬が得られる一方で、やりがいとのバランスも生じてきます。このあたりをどのように捉えていらっしゃるか、石原さんからお聞かせください。

石原： どういう人生を生きたいかによってバランスは変わってくると思います。ただ、20代・30代で副業を始めようという方については、まず経験を積むことを優先する方向に振った方が良いと思います。

ある程度の再現性と付加価値が確立できてから、お金とやりがいのバランスを最適化していく方が、選択肢を増やすという意味で重要です。

また、お金にならなくても好きなことを副業にするという選択も全然アリだと思います。たとえば私は犬が大好きなので、犬に関わる仕事なら時給500円でも、あるいは無償でもやると思っています。そういった幅広い選択肢を持つという意識も大切にしていただけると良いかと思います。

高橋： まずバランスを考えずに、自分のスキルアップや成長のためになることを選ぶ方が良いというお話でしたね。小林さんはいかがですか。

小林： 完全に同意します。副業の目的次第だと思っていて、生活のための副業であれば報酬の比重を大きくすべきですし、キャリア形成のための副業であればそこへの投資に集中すれば良い。やりがいのための副業であればやりがいの比重を大きくすれば良い。

大きく分けてこの3つの目的があると思うので、自分は何を目的として副業をするのかを明確にした上で、報酬・やりがい・キャリア形成のバランスを決めていく形になるかと思います。

高橋： 副業を始める目的を最初にしっかり定義することが大切ですね。外での再現性を確かめに行くのか、新しいスキルを学びに行くのか、報酬を得るためなのか。目的を明確にした上で取り組むことが重要だということを、お二人のお話を通じて改めて感じました。

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